Micron Document
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Indoxyl
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Indoxyl ist ein Derivat des Indols und wird als eine Farbstoff-Vorstufe bei der natΓΌrlichen und synthetischen Herstellung von Indigo verwendet.

Indoxyl entsteht bei der Hydrolyse des in Pflanzen vorkommenden Glykosids Indican (Indoxyl-Ξ²-D-glucosid) durch GΓ€rung (siehe Indigogewinnung).

Contents

β€’ Herstellung
β€’ Eigenschaften
β€’ Verwendung
β€’ Siehe auch
β€’ Einzelnachweise

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Herstellung

Grundlage der Indigosynthese bei den Chemiekonzernen BASF und der Hoechst AG war die Heumann-Synthese und deren Weiterentwicklung, die Heumann-Pfleger-Synthese. Bei der zweiten Heumann-Synthese wird aus AnthranilsΓ€ure Indoxyl gewonnen:

Eigenschaften

Im alkalischen Medium wird das wasserlΓΆsliche, gelbe Indoxyl durch den Sauerstoff der Luft zum wasserunlΓΆslichen, dunkelblauen Farbstoff (Pigment) Indigo oxidiert. Dabei werden vier Elektronen (eβˆ’) und vier Protonen (H+) auf ein Sauerstoff-MolekΓΌl ΓΌbertragen.

Indoxyl zeigt in wΓ€ssriger LΓΆsung eine gelbgrΓΌne Fluoreszenz.cite-ref-r-mpp-1-3[1] Indoxyl liegt im Gleichgewicht mit einer Enol-Form und einer Keto-Form (Keto-Enol-Tautomerie). Spektroskopische Befunde zeigen aber, dass bei Indoxyl dieses Gleichgewicht nahezu vollstΓ€ndig zur Keto-Form verschoben ist.cite-ref-3[3]

Verwendung

Einige synthetische Indoxyl-Derivate finden Anwendung in der Biochemie:

β€’ BCIP auch X-Phos (5-Brom-4-chlor-3-indoxylphosphat)
β€’ X-Gal (5-Brom-4-chlor-3-indoxyl-Ξ²-D-galactopyranosid)
β€’ X-Gluc (5-Brom-4-chlor-3-indolyl-Ξ²-D-glucuronsΓ€ure)

Siehe auch

β€’ Indigo

Einzelnachweise

cite-note-r-mpp-11. Eintrag zu Indoxyl. In: RΓΆmpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
cite-note-21. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFΓΌr diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-Hydroxy-1H-indole im Classification and Labelling Inventory der EuropΓ€ischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.
cite-note-33. ↑ Wittko Francke und Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. S. Hirzel Verlag Stuttgart; 24. ΓΌberarbeitete Auflage 2004, ISBN 3-7776-1221-9; S. 776.

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